Actor mejor reconocido por su papel nominado a tres premios Emmy de Johnny "Drama" Chase en Entourage de HBO.
Hizo su debut actoral en una película para televisión de 1983 llamada No Big Deal.
Sus co-estrellas de Entourage Jerry Ferrara y Kevin Connolly fueron miembros de su grupo de boda.
Su hermano, Matt Dillon, tuvo una exitosa carrera como actor.
Actuó junto a Charlie Sheen en la película ganadora del premio de la Academia Platoon.
