Actor estadounidense que interpretó a Eric Murphy en la exitosa serie Entourage de HBO y que apareció como el personaje de Fin en la película romántica The Notebook del 2004. Inicialmente consiguió fama por su papel de Ryan Malloy en la serie de TV Unhappily Ever After.
Debutó en un comercial de Chips Ahoy a los seis años.
Interpretó un papel de reparto en la comedia romántica He's Just Not That Into You del 2009.
Salió con la personalidad de la alta sociedad Nicky Hilton del 2004 al 2006. Luego, en el 2015, comenzó a salir con la actriz Sabina Gadecki. Él y la actriz Zulay Henao posteriormente comenzaron una relación. Actualmente están esperando su primer hijo juntos. Dieron la bienvenida a una hija llamada Kennedy Cruz Connolly juntos en junio del 2021.
Actuó junto a Jeremy Piven, Jeremy Piven, Kevin Dillon y Jerry Ferrara en Entourage.
