Interpretó papeles en las series Two and a Half Men y Spin City. Más tarde protagonizó la comedia de FX Anger Management, obteniendo el honor de ser el actor de televisión mejor pagado.
Fue el lanzador en el equipo de béisbol de su escuela secundaria Santa Monica High School.
En uno de sus más famosos papeles cinematográficos interpretó a Bud Fox en la película de Oliver Stone de 1987 Wall Street: El Poder y la Avaricia. Luego hizo un cameo en la secuela de la película en el 2010. También protagonizó la franquicia de películas Major League.
Estuvo casado y tuvo dos hijas con Denise Richards pero la pareja se divorció en el 2006. Más tarde se casó y tuvo mellizos con Brooke Mueller. Se divorciaron en el 2011. Su hermano Emilio también es actor.
Su padre, el gran Martin Sheen, interpretó al Presidente de los Estados Unidos en la serie televisiva de política The West Wing.
