Actor que formó parte del "Brat Pack" que comenzó en The Breakfast Club. Actuó en la película clásica de culto Repo Man, protagonizó Young Guns e interpretó el papel principal del entrenador Gordon Bombay en las películas de Mighty Ducks.
Hizo cortometrajes en la escuela secundaria junto con su compañero de clase Sean Penn.
Apareció con su hermano Charlie Sheen en la película de 1990, Men at Work.
Se casó con la cantante y futura juez de American Idol, Paula Abdul, en 1992, pero su relación terminó dos años después. Es hijo de Martin Sheen. Tiene un hijo llamado Taylor y una hija llamada Paloma con su exnovia Carey Salley.
Dirigió la película Bobby en el 2006, la cual trata del asesinato de Robert F. Kennedy y las muchas vidas afectadas por el trágico evento.
