Actor dramático y cómico cuyos créditos cinematográficos incluyen Chicago, Talladega Nights, Step Brothers, Guardians of the Galaxy y Boogie Nights. En el 2018 interpretó a Oliver Hardy en Stan & Ollie junto a Steve Coogan. Proporcionó la voz del personaje principal en la película Wreck-It Ralph de Disney del 2012.
Después de impresionar al director Brian De Palma, consiguió un papel debut significativo en la película Casualties of War.
Estuvo nominado a un premio Grammy por su canción "Walk Hard" que apareció en la película de comedia Walk Hard: The Dewey Cox Story del 2007. En el 2010 comenzó a aparecer en la serie de TV Check It Out! with Dr. Steve Brule de Adult Swim.
Se casó con la productora de cine independiente Alison Dickey en 1992 y tiene dos hijos.
Ha compartido la pantalla con su buen amigo Will Ferrell en varias ocasiones, incluyendo en las películas Talladega Nights y Step Brothers.