Actor británico mejor conocido por sus papeles protagónicos en The Princess Bride, Bram Stoker's Dracula y Saw. También interpretó el personaje principal en Robin Hood: Men in Tights. En el 2018, se incorporó al reparto de la tercera temporada de Stranger Things.
Hijo de dos artistas, se mudó a Nueva York desde el Reino Unido para estudiar en el Sarah Lawrence College.
Volvió a actuar después de un largo paréntesis para interpretar a Lawrence Gordon en Saw and Saw 3D: The Final Chapter.
En el 2000, se casó con Lisa Marie Kubikoff. Se rumoreaba que su ancestro, John Elwes, fue la inspiración para el personaje de Ebenezer Scrooge en la famosa novela de Charles Dickens, A Christmas Carol.
Coprotagonizó Ella Enchanted junto a Anne Hathaway.