Excéntrico comediante canadiense de Freddy Got Fingered y Road Trip. Su papel como presentador invitado en The Late Show with David Letterman aumentó su popularidad y le permitió obtener su propio programa en MTV.
Comenzó haciendo stand-up en clubs canadienses a los 15 años. Después de más de dos años como comediante de stand-up, se mudó a Nueva York con su grupo de rap cómico.
Coprotagonizó Charlie's Angels con la actriz Drew Barrymore.
Su madre, Mary, trabajó como consultora mientras su padre, Richard, trabajó como analista informático. Estuvo casado con la actriz Drew Barrymore de julio del 2001 a octubre del 2002.
Apareció en la película Road Trip, también protagonizada por Breckin Meyer.