Actor que se hizo conocido por interpretar complejos personajes como el estafador David en An Education. También interpretó a Raoul en la película The Man in the Iron Mask de 1998.
Se presentó en varias obras de teatro y obtuvo el papel de Tartuffe durante su tiempo en la universidad.
Recibió atención por su papel en Boys Don't Cry.
Tuvo dos hijos con la actriz Maggie Gyllenhaal, con quien se casó en el 2009.
Interpretó el papel de Mark, el cínico amigo porrero del personaje de Zach Braff en Garden State.
