Reconocido por su papel de Joe Caputo en la exitosa serie Orange Is the New Black de Netflix, anteriormente se le vio en un papel importante en Third Watch. Sus créditos cinematográficos incluyen Swimfan, The Sitter y Meadowland.
Interpretó al personaje descrito como Earls Man Max en la película Hand Gun de 1994.
Escribió, dirigió y protagonizó una película The Wannabe del 2015. En teatro, ha actuado en producciones de Halfway Home, Baptism by Fire y Henry Flamethrow.
Creció en un barrio italiano en el Bronx, Nueva York, Nueva York.
Actúa junto a Taylor Schilling en la serie Orange is the New Black.