Actor conocido por sus papeles en películas como Knocked Up y Adventureland. También ha tenido grandes papeles en las series Silicon Valley y Life In Pieces.
Su primer papel como actor fue en la película Hero.
Tuvo un gran papel en la comedia de NBC, Freaks and Geeks.
Es el hijo de la actriz Jean St. James.
Interpretó a Roman DeBeers, un escritor que trabaja con el personaje de Adam Scott, en la serie de comedia, Party Down.