Mejor conocido por sus papeles de Bobby Singer en el thriller Supernatural de CW y de David Milch en el western Deadwood de HBO. También ha tenido papeles recurrentes en series como Justified y Harper's Island.
Se unió al Cuerpo de Marinos de EE.UU. después de la escuela secundaria. Apareció en televisión por primera vez en un episodio de 1978 de la popular telenovela Dallas.
Publicó sus memorias bajo el título "Life's That Way" en el 2009.
Estuvo casado con su segunda esposa, la actriz Cecily Adams, desde 1989 hasta su muerte en el 2004. Juntos tuvieron una hija, Madeline, que nació en el 2001. Su primera esposa fue Debbie Young.
Interpretó un papel junto a Nicolas Cage en la película Adaptation del 2002.
