Obtuvo amplio reconocimiento por sus papeles en las series televisivas The Walking Dead, Supernatural y Grey's Anatomy. También interpretó el papel de The Comedian en la película de Zack Snyder Watchmen.
Era jugador de baloncesto en la escuela secundaria y en la universidad. Más tarde trabajó como un artista gráfico.
Interpretó el papel de un padre muerto en la serie de televisión Weeds.
Se casó con la actriz Hilarie Burton en el 2014, y la pareja tiene un hijo llamado Gus y una hija llamada George.
Estuvo brevemente comprometido con su co-protagonista de Weeds Mary-Louise Parker en el 2008.
