Obtuvo amplio reconocimiento por sus papeles en las series televisivas The Walking Dead, Supernatural y Grey's Anatomy. También interpretó el papel de The Comedian en la película de Zack Snyder Watchmen.
Era jugador de baloncesto en la escuela secundaria y en la universidad. Más tarde trabajó como un artista gráfico.
Interpretó el papel de un padre muerto en la serie de televisión Weeds.
Se casó con la actriz Hilarie Burton en el 2019. Juntos tienen un hijo llamado Gus y una hija llamada George.
Estuvo brevemente comprometido con su co-protagonista de Weeds Mary-Louise Parker en el 2008.
