Actor, cineasta, autor y profesor que ganó el Globo de Oro al Mejor Actor por su papel en Pineapple Express. Sus papeles en la trilogía de Spider-Man, Oz el Grande y Poderoso le trajeron fama adicional.
Fue arrestado cuando era adolescente por consumo de alcohol y hacer graffitis, y fue dejado bajo la responsabilidad de un tutor legal. Después de abandonar UCLA, tomó clases de actuación en el Playhouse West y trabajó en McDonald's.
Desarrolló un amor por la pintura mientras asistía a la Escuela de Verano de las Artes del estado de California. Más tarde enseñó escritura de guiones en UCLA.
En junio del 2012 salió con la actriz Amanda Seyfried después de rodar Lovelace con ella. Su madre Betsy Lou es una actriz y escritora, y su padre Douglas es un hombre de negocios de Silicon Valley. Tiene dos hermanos llamados Dave y Tom. Comenzó a salir con Isabel Pakzad en el 2017.
Protagonizó la exitosa película Pineapple Express junto a Seth Rogen.