Actor de comedia conocido por sus papeles en películas como Ligeramente Embarazada, Buenos Vecinos y Virgen a los 40. Ganó el premio al Mejor Guión en los premios Canadian Comedy Award por la película Súper Cool, en la cual actúa junto a Jonah Hill y Bill Hader.
Inició su carrera como comediante a los 12 años al participar en un taller de comedia de Mark Pooley.
Encontró éxito inicialmente al protagonizar las series de TV de Judd Apatow, Jóvenes y Rebeldes y Primer Año.
Se casó con la escritora Lauren Miller en el 2011 luego de salir juntos durante siete años. Tiene una hermana llamada Danya.
Co-protagonizó la película Virgen a los 40 en el 2005 junto a Steve Carell.
