Actor de comedia conocido por sus papeles en películas como Knocked Up, Neighbors y The 40-Year-Old Virgin. Ganó el premio al Mejor Guión en los premios Canadian Comedy Award por la película Superbad, en la cual actúa junto a Jonah Hill y Bill Hader.
Inició su carrera como comediante a los 12 años al participar en un taller de comedia de Mark Pooley.
Encontró éxito inicialmente al protagonizar las series de TV de Judd Apatow, Freaks and Geeks y Undeclared.
Se casó con la escritora Lauren Miller en el 2011 luego de salir juntos durante siete años. Tiene una hermana llamada Danya.
Co-protagonizó la película The 40-Year-Old Virgin en el 2005 junto a Steve Carell.
