Actor que ha interpretado papeles secundarios en series como 30 Rock y Rescue Me y protagoniza en el papel de "Mayhem" en los anuncios de Allstate Insurance.
Tuvo un comienzo tardío en su carrera como actor, se inscribió en clases de actuación a los 27 años y trabajó como barman para mantenerse a sí mismo.
También hizo apariciones en Law & Order, NYPD Blue y CSI: Miami.
Es el hijo mayor y tiene tres hermanos que se llaman Bradford, Blair y Scott.
Interpretó a Dennis Duffy en 30 Rock, protagonizada por Tina Fey.