Actor que ha interpretado papeles principales en películas como The Legend of Billie Jean, Heathers, Robin Hood: Prince of Thieves y True Romance. En el 2015, comenzó a protagonizar la serie Mr. Robot de USA.
Apareció por primera vez en la telenovela Ryan's Hope de ABC, antes de obtener papeles en Broadway y en películas como The Name of the Rose. Su debut en el cine, sin embargo, fue con The Postman Always Rings Twice.
Marisa Tomei y él ganaron el premio MTV al mejor beso en 1993 por una inolvidable escena de la película Untamed Heart.
Salió con Winona Ryder, su co-protagonista de Heathers, en 1988. Estuvo casado con Ryan Haddon del 2000 al 2007. En el 2013, se casó con Brittany Lopez. Tiene tres hijos, Eliana, Jaden y Lena.
Interpretó el papel de aprendiz en la película The Name of the Rose, protagonizada por Sean Connery.