Hermano mayor de las actrices gemelas Mary-Kate y Ashley Olsen, que ha aparecido en varias de las producciones de video de sus hermanas, como The Case of the Mystery Cruise. Se convirtió en escritor de cine y televisión.
Se interpretó a sí mismo en el video de 1995 de sus hermanas "You're Invited to Mary-Kate & Ashley's Sleepover Party."
Asistió a la escuela secundaria en North Hollywood, California y estudió en la Universidad del Sur de California.
Nació como hijo de Jarnette Jones y David Olsen en Sherman Oaks, California. Además de Mary-Kate y Ashley, también tiene una hermana llamada Elizabeth Olsen.
Apareció como extra en una película del 2003 con el rapero Snoop Dogg.
