Miembro de la tropa de comedia Monty Python que escribió y co-dirigió The Holy Grail y que escribió los guiones de The Meaning of Life y Life of Brian. Además de Monty Python, ha dirigido las películas Brazil, 12 Monkeys y Fear and Loathing in Las Vegas.
Fue un artista de animación y caricaturista de viñetas, trabajando para publicaciones como la revista satírica Help!
Como el único miembro de Monty Python que no nació en Gran Bretaña, se naturalizó como ciudadano británico en 1968 y en el 2006 renunció a su ciudadanía estadounidense.
Se casó con la maquilladora y diseñadora de vestuario británica Maggie Weston en 1973. Maggie y él tienen tres hijos, incluyendo a la productora de cine Amy Gilliam.
Conoció al futuro miembro de Monty Python John Cleese mientras trabajaba en Help! y John y él aparecerían en muchas producciones de Monty Python juntos.
