Se destacó en los años 90 por sus papeles de Billy Loomis en la exitosa película de suspenso Scream de 1996 y de Chris Hooker en The Craft. También tuvo papeles recurrentes en las series de televisión Jericho, Miracles y Robot Chicken. En el 2017 comenzó a interpretar a FP Jones en el drama de The CW Riverdale.
Tuvo papeles pequeños en películas como Weekend at Bernie's y Teenage Mutant Ninja Turtles.
Interpretó al Detective Rex Winters en Law & Order: LA durante una temporada.
Tuvo dos hijos con Georgina Cates con quien estuvo casado desde 1997 hasta el 2005. Luego se casó con Amelia Jackson-Gray en el 2012 y se divorciaron en el 2015. Ha estado saliendo con la modelo Megan Irwin.
Deslumbró al público con su interpretación de Vincent Lopiano en la película de 1997 As Good As it Gets protagonizada por Jack Nicholson.
