Se destacó en los años 90 por sus papeles de Billy Loomis en la exitosa película de suspenso Scream de 1996 y de Chris Hooker en The Craft. También tuvo papeles recurrentes en las series de televisión Jericho, Miracles y Robot Chicken. En el 2017 comenzó a interpretar a FP Jones en el drama de The CW Riverdale.
Tuvo papeles pequeños en películas como Weekend at Bernie's y Teenage Mutant Ninja Turtles.
Interpretó al Detective Rex Winters en Law & Order: LA durante una temporada.
Tuvo dos hijos con Georgina Cates con quien estuvo casado desde 1997 hasta el 2005. Luego se casó con Amelia Jackson-Gray en el 2012 y se divorciaron en el 2015. Él y Lucy Hale han estado vinculados sentimentalmente.
Deslumbró al público con su interpretación de Vincent Lopiano en la película de 1997 As Good As it Gets protagonizada por Jack Nicholson.
