Famoso por su papel estelar como Oswald Cobblepot en la serie Gotham de FOX. También apareció en las películas Another Earth, Would You Rather y Accepted.
Apareció en episodios de Life on Mars y Law & Order a inicios de su carrera.
Las revistas Esquire y The Wall Street Journal dio grandes elogios sobre su actuación como Cobblepot el Pingüino en Gotham.
Es originario de Shueyville, Iowa, estudió luego en la Universidad Northwestern en Illinois. A inicios de los 2000, se reubicó a la Ciudad de Nueva York
El animador Billy Eichner y él escribieron y aparecieron en una gira escénica popular llamada Creation Nation.