Actor cómico conocido por su trabajo como corresponsal en The Daily Show y por co-protagonizar la serie de comedia y acción de Adult Swim, NTSF: SD: SUV ::. Ha estado en varias películas de alto perfil, incluyendo The Hangover y 21 Jump Street.
Se unió a la Infantería de Marina de Estados Unidos en 1990, se convirtió en teniente coronel y sirvió en Liberia, Kosovo y Afganistán. Estaba en la escuela para convertirse en un aviador naval cuando abandonó para perseguir una carrera en la comedia.
Fue miembro del reparto en Saturday Night Live del 2004 al 2005, donde interpretó a Larry the Cable Guy, Howard Dean, Rick Sánchez, Mark McGwire y Toby Keith, entre otros personajes. Interpretó la voz de los personajes en las películas del Hotel Transylvania y de Mr. O'Hare en la película del 2012, The Lorax.
Se casó con su novia Tiffany. Su padre se llamaba Robert y su madre se llamaba Sandra. Se separaron en el 2020 tras 21 años de matrimonio.
Estuvo en la película Going the Distance con Drew Barrymore.