Interpretó al icónico Scarecrow en The Wizard of Oz. Su segunda aparición más conocida fue en la película The Great Ziegfield de 1936, donde se interpretó a sí mismo.
Comenzó su carrera como la mitad del acto de baile Sanford & Bolger. Saltó al tope de la escena del vaudeville al bailar en el Palace Theater de Nueva York.
Se presentó en varios musicales de Broadway, incluyendo Life Begins at 8:40, On Your Toes y Where's Charley?, el último de los cuales le consiguió un premio Tony a Mejor Interpretación por parte de un Actor Principal en un Musical.
Se casó con Gwendolyn Richard en 1929. Su madre era Anne Wallace y su padre era James Edward Bolger. Creció en Massachusetts.
Su personaje de Scarecrow en The Wizard of Oz famosamente anhelaba un cerebro mientras que Tin Man de Jack Haley anhelaba un corazón.
