Actor conocido por su papel de Dante en la película Grandma's Boy. También tuvo papeles en Water Boy, Big Daddy, y I Now Pronounce You Chuck and Larry. Aparece principalmente en películas producidas por Happy Madison Productions de Adam Sandler.
Jugó lacrosse en la Universidad de Hofstra. Su primer papel en la pantalla fue en The Jeff Foxworthy Show en 1995. Apareció por primera vez en la gran pantalla en 1998 en The Wedding Singer.
También es músico y ha tocado con Rad Omen, cuyos miembros incluyen a Benji Madden. Lanzó su primer álbum en solitario en el 2011.
Tiene un hijo llamado Jake con su ex esposa Cynthia.
Apareció en el video musical de la canción de Afroman "One Hit Wonder."