Actor, escritor y productor mejor conocido por sus frecuentes colaboraciones con la superestrella de comedia Adam Sandler. Protagonizó el papel principal en la película Grandma's Boy del 2006 y interpretó papeles secundarios en Big Daddy, Anger Management y Just Go with It.
Asistió a la Universidad de Nueva York, donde conoció a Sandler como compañero de clase y hermano de fraternidad en Sigma Phi Epsilon.
Dos películas en las que apareció y que no estaban relacionadas con Sandler fueron Never Been Kissed y Late Last Night.
Nació de un padre judío y una madre bautista del sur en West Palm Beach, Florida. Su esposa Kathryn y él vivían en California, donde trabajó con Happy Madison Productions.
Ha aparecido en dos películas protagonizadas por Drew Barrymore en el papel de Ten Second Tom.