Comediante, actor y escritor reconocido por sus ingeniosos comentarios para su serie de telerrealidad de VH1, Best Week Ever. En el 2010 lanzó su muy popular podcast, The Pod F Tompkast.
Se mudó a Los Ángeles donde conoció al actor Jay Johnston. Formaron un sketch de comedia llamado "The Skates."
Tuvo un papel menor como presentador de la competencia de exhibición de gatos en la película Anchorman: The Legend of Ron Burgundy y otro papel menor como un ciudadano en el drama There Will Be Blood.
Se casó con su esposa Janie en el 2010.
Estuvo en la película animada Tangled junto a Mandy Moore.