Actor estadounidense conocido como la cara de la campaña comercial de AT&T llamada "It's Not Complicated." Se unió al elenco de Saturday Night Live para su temporada #39 y es conocido por imitar a celebridades como Vin Diesel, Bill Clinton y Matthew McConaughey.
Mientras asistía a la Escuela de Artes Dramáticas de USC, se unió al grupo de improvisación Commedus Interruptus y más tarde se convirtió en miembro del grupo Good Neighbor.
Fue el creador del programa de entrevistas Fresh Perspectives, un falso programa de noticias políticas en el 2011.
Sus padres son Sarah y Andy Bennett y nació en Wilmette, Illinois.
Entre las otras imitaciones que realizó en SNL, está la del ex jugador profesional de fútbol americano convertido en analista de fútbol americano Howie Long.