Actor mejor conocido por interpretar al mariscal Radon Randell en la comedia televisiva Blue Mountain State. También es famoso por su papel como el traficante de drogas U-Turn en la serie de Showtime Weeds.
Se especializó en teatro en la Universidad de Delaware.
Ha mantenido la popularidad de su canal de YouTube, donde es famoso por decir "That's so Drake."
Su hijo Timothy Kennedy fue popular en Vine.
Co-protagonizó las temporadas dos y tres de Blue Mountain State junto a Denise Richards.