Actor y cantante conocido por su papel de Chuck Scolnik, el acosador convertido en amigo del personaje Jamie Scott, en el drama adolescente One Tree Hill.
May comenzó a actuar a una temprana edad, trabajando en varios comerciales y luego encontrando éxito como Max en la película The Lost & Found Family del 2009.
En el 2015 May lanzó su álbum debut, Lose It All. Su primer tuit, en el 2011, anunció que él había recibido su primer guión de la temporada nueve de One Tree Hill.
Nació en Atlanta, Georgia y tiene una hermana llamada Maddie.
Cantó una canción original en One Tree Hill con su co-estrella y también cantante Tyler Hilton.