Comediante, actor y uno de los fundadores del grupo popular de escenas de comedia The State and Stella. También formó parte del elenco del programa de NBC, Ed, y fue un comentarista frecuente de la serie de VH1 I Love the 70s/80s/90s/New Millennium. En el 2013, su programa Trust Me, I'm a Game Show Host, fue lanzado en TBS.
Comenzó a presentarse con su grupo, The State, mientras estudiaba en NYU. Después le dieron al grupo un programa de televisión de media hora de comedia en MTV, el cual estuvo al aire de 1993 a 1995.
Es un entusiasta del póker y un invitado popular en el programa Celebrity Poker Showdown.
Se casó con Martha Hagen en 1998; tienen dos hijos llamados Elijah y Ruth.
Escribió la comedia Wedding Daze (2006), donde actuó Jason Biggs.
