Se dio a conocer por sus papeles en películas como The Sum of All Fears Salt y Taking Woodstock. También interpretó un papel importante en la trilogía de Scream. Como actor escénico, ganó un Premio Tony por Mejor Actor Destacado por su papel en Glengarry Glen Ross. Comenzó a interpretar el papel titular en la serie de Showtime, Ray Donovan, en el 2013.
Su primer papel ante una cámara fue en la película Mixed Nuts de 1994.
Interpretó al medio hermano de Hugh Jackman en la película X-Men Origins: Wolverine del 2009.
Salió con Naomi Watts del 2005 al 2016. Tienen dos hijos llamados Samuel y Alexander.
Apareció con Matthew Lillard en Scream, interpretando el papel de Cotton Weary.
