Actriz y activista de derechos de los animales que interpretó a Cher Horowitz en la exitosa película Clueless. Su actuación en The Crush le valió un MTV Movie Award. En el 2020 comenzó a protagonizar la serie de Netflix The Baby-Sitters Club.
Actuó en comerciales de Domino's Pizza y apareció en varios comerciales a una temprana edad.
Protagonizó en Clueless en 1995 después de ganar reconocimiento por aparecer en tres de los videos musicales de Aerosmith.
Se casó con Christopher Jarecki en el 2005, y la pareja dio la bienvenida a un hijo llamado Bear en el 2011. Se divorciaron en mayo del 2018, luego de casi 20 años juntos. Salió con Benicio Del Toro en los 90.
Hizo su debut como actriz en The Wonder Years, protagonizada por Fred Savage.