Hija mayor de la familia LeRoy, conocida por aparecer en el canal de YouTube The LeRoy's dirigido por sus padres Cory y Shanna LeRoy. El canal ha obtenido más de 1.5 millones de suscriptores.
Su madre es la creadora original del canal los LeRoy en YouTube. En enero del 2016 Kesley hizo su debut en su primer video titulado "Meet My Family."
Era bailarina durante su niñez y participó en asambleas escolares. Tiene su propio canal titulado Kesley Jade, donde cuenta con más de 100.000 suscriptores.
Tiene varios hermanos menores llamados Rhett, Reese y Perri. Su hermano menor, Logan, murió a los ocho meses de edad en el 2006. Brock Mikesell se convirtió en su novio, pero se separaron a principios del 2022. La pareja se reunió en diciembre del 2022.
Es muy amiga de la estrella de YouTube Klailea Bennett y también ha aparecido en el canal de su familia.