Como la hermana mayor de la familia Bennett, Klailea aparece junto a sus padres y hermanos en el canal de vlogs de su familia en YouTube llamado The Ohana Adventure. Han logrado obtener más de 3.6 millones de suscriptores en su canal. En el 2018, lanzó su propio canal de YouTube titulado Klailea y en el 2019, comenzó klailea vlogs.
El canal The Ohana Adventure se inauguró el 22 de diciembre del 2015.
Es la estrella de varios de los videos más populares de The Ohana Adventure, incluyendo "KLAILEA goes on her FIRST DATE!" y "Klai SNUCK all the KIDS out! She took our VAN!"
Sus padres son Rachel y Jase Bennett. Tiene cinco hermanos menores: Rykel, Shae, Wyatt, Evelin y Cora. Presentó a su novio Jothan en un video en su canal de YouTube Klailea titulado "finalmente ha llegado el momento de conocer a mi nuevo ... "
Es la hija mayor de la familia en un popular canal de vlogs familiar, similar a Branson del canal familiar de los Tannerites.