También conocido como Pinewood Tom y Tippy Barton. Fue el primer cantante y guitarrista afroamericano en tener papeles en Hollywood y Broadway.
Cantó en el coro de su iglesia local a temprana edad. Ayudó a introducir la música folk-blues a las audiencias blancas.
Apareció en un paquete de cuatro estampas conmemorativas de treinta y dos centavos de la serie Legends of American Music, la cual salió en 1998.
Se casó con Carol Carr en 1933.
Fue el confidente de Franklin D. Roosevelt durante su presidencia y en 1941 fue el primer cantante afroamericano en dar una presentación de comando en la Casa Blanca.