Actor icónico de los 80 conocido por aparecer en películas como Say Anything, The Sure Thing, Sixteen Candles y Gross Pointe Blank. Otras de sus películas importantes son High Fidelity, Con Air, 2012 y Martian Child.
Se convirtió en miembro del Taller de Teatro Piven en Chicago cuando estudiaba en la escuela secundaria.
Interpretó a Edgar Allan Poe en The Raven.
Su hermana es la actriz Joan Cusack, con quien ha aparecido en varias películas.
Apareció al lado de Cameron Diaz en la exitosa película, Being John Malkovich.
