Saltó a la fama a través de sus papeles en la serie de televisión Northern Exposure, Sex and the City y United States of Tara. En el 2010 obtuvo el papel de Robert Quimby en la película Ramona and Beezus.
Debutó como actor en un episodio de The Wonder Years en 1989.
Lanzó un álbum country de larga duración en abril del 2006.
Comenzó una relación duradera con la actriz, Bo Derek en el 2002.
Se hizo muy popular después de protagonizar el amor de Nia Vardalos en su exitosa película My Big Fat Greek Wedding.
