Criminal de Missouri que robó banco, trenes y carruajes, pero que fue venerado como un famoso bandido.
Su familia apoyó a la Armada Confederada durante la Guerra Civil.
Las acciones de su hermano Frank James y él pueden haber tenido sus raíces en la derrota confederada.
Se casó con su prima Zee en 1874 y tuvieron dos hijos juntos.
En The Assassination of Jesse James..., Brad Pitt lo interpreta.