Recibió una nominación a los Premios de la Academia como Mejor Actor por interpretar al Sargento William James en la película The Hurt Locker. También tuvo papeles prominentes en películas como The Bourne Legacy, Mission: Impossible - Rogue Nation, S.W.A.T. y The Town.
Sus padres se divorciaron cuando tenía 10 años. En los primeros años de su carrera como actor fue integrante de la banda Sons of Ben.
Fue seleccionado para interpretar a Hawkeye en las películas de The Avengers de Marvel, junto a Robert Downey Jr., Chris Evans y Scarlett Johansson.
Sus padres se casaron cuando eran adolescents y tuvieron siete hijos. Estuvo en una relación con la actriz Jes Macallan del 2005 al 2010. Se casó con Sonni Pachecho en el 2014 y la pareja tuvo a su primera hija, Ava, en marzo del 2013. Sonni interpuso una demanda de divorcio en diciembre del 2014.
Su actuación en la película biográfica del 2002, Dahmer, donde se cuenta una versión ficticia de la vida y los asesinatos de Jeffrey Dahmer, lo ayudó a saltar a la fama.
