Actor que saltó a la fama como Jim Levinstein en la franquicia de la película American Pie. Luego pasó a interpretar a Larry Bloom en la exitosa serie de Netflix Orange Is the New Black. Como actor de voz, proporcionó la voz de Leonardo en Teenage Mutant Ninja Turtles.
Jugaba al tenis en la escuela secundaria. Actuó en comerciales nacionales a los cinco años antes de pasar a papeles en televisión y en Broadway.
Aunque a menudo interpreta personajes judíos, fue criado como católico.
Se casó con la co-protagonista de My Best Friend's Girl, Jenny Mollen, en el 2008. Son padres de Sid y Lazlo.
Actuó junto a Seann William Scott, Chris Klein, Alyson Hannigan y Mena Suvari en American Pie.
