Nació como Gerald Earl Gillum y es un artista de hip hop cuyo primer álbum de importancia, These Things Happen, alcanzó en puesto #3 en el listado US Billboard 200. Su sencillo "Me, Myself, & I," llegó a los mejores 10 del listado US Billboard Hot 100.
Se unió a su primer grupo de rap, Bay Boyz, cuando era adolescente y comenzó a producir una serie de singles cuando era estudiante de segundo año mientras asistía a la Universidad Loyola de Nueva Orleans.
En el 2011, su disco independiente The Endless Summer fue nominado por Best of the Beat como Mejor Disco Rap/Hip-hop.
Tiene un hermano menor llamado James que toca la trompeta. Comenzó a salir con la cantante pop Halsey luego de conocerse en la Semana de la Moda de Nueva York en el 2017 hasta finales del 2018. En el 2020 comenzó a salir con la actriz Ashley Benson. También salió con la actriz Ashley Benson en el 2020. Su madre, Suzanne Olmsted, falleció en noviembre del 2021.
Su éxito del 2017 "No Limit" incluye una participación de Cardi B y A$AP Rocky.
