Nació bajo el nombre de Gerald Earl Gillum y es un artista de hip hop cuyo primer álbum de importancia, These Things Happen, alcanzó en puesto #3 en el listado US Billboard 200. Su sencillo "Me, Myself, & I," llegó a los mejores 10 del listado US Billboard Hot 100.
Se unió a su primer grupo de rap, Bay Boyz, cuando era adolescenete y comenzó a producir una serie de singles cuando era estudiante de segundo año mientras asistía a la Universidad Loyola de Nueva Orleans.
En el 2011, su disco independiente The Endless Summer fue nominado por Best of the Beat como Mejor Disco Rap/Hip-hop.
Tiene un hermano menor llamado James que toca la trompeta. Comenzó a salir con la cantante pop Halsey luego de conocerse en la Semana de la Moda de Nueva York en el 2017, pero terminaron su relación a fines del 2018. Anteriormente salió con Lana Del Rey.
Su sencillo "Him & I" incluye una participación de Halsey.
