Se hizo conocido por "Low," su éxito #1 en las listas Billboard de los Estados Unidos en el 2008, y por "Right Round," el cual rompió los récords de las ventas digitales. Su canción del 2012 "Whistle" de su cuarto disco "Wild Ones," se convirtió en el tercer sencillo en alcanzar la posición número 1 en las mejores 100 canciones de la lista Billboard.
Estudió administración internacional de negocios mientras asistía a la Universidad de Nevada, en Las Vegas, pero abandonó sus estudios luego de hablar con un contacto en Poe Boy Entertainment.
Su disco debut, Mail on Sunday, fue lanzado en el 2008 y llegó al puesto #4 en las listas de Billboard en los Estados Unidos.
Nació como Tramar Lacel Dillard. Su madre lo crió junto con otros siete hermanos, y su cuñado trabajó con el grupo de rap 2 Live Crew. Salió con Melyssa Ford.
Su sencillo debut "Low" tuvo una participación de T-Pain y se convirtió en un éxito número uno.