Rapero ganador de premios Grammy que se hizo conocido por el uso de sintonización automática en su disco Epiphany, el cual alcanzó el número 1 en la lista Billboard 200 en el 2007. En el 2019, pasó a convertirse en el ganador de la temporada inaugural de The Masked Singer de FOX.
Se crió en la religión musulmana, pero no le gusta la religión. Su nombre artístico deriva de la frase "Tallahassee Pain," el cual utilizó para describir su infancia.
Su voz con sintonización automática figura en la exitosa canción "I'm on a Boat" del 2009 y fue nominada a un premio Grammy por Mejor Colaboración Rap.
Se casó con Amber Najm en el 2003 y la pareja tiene tres hijos.
Hizo una colaboración con Lil Wayne en "Got Money" en el 2008.