Denominado "King of Cool" ganó popularidad como el compañero de set de Jerry Lewis. Fue cantante y miembro del Rat Pack.
Después de abandonar la escuela secundaria, trabajó como repartidor de licor de contrabando, croupier clandestino, traficante de blackjack, boxeador y trabajador de una acería.
En el 2006, su dúo con Martina McBride, "Baby, It's Cold Outside", alcanzó el puesto número 7 en la tabla R & R AC.
Su tío era el comediante Leonard Barr. Tuvo una relación de larga duración con Phyllis Davis en los 70. Perdió la custodia de sus hijos, Stephen Craig Martin, Claudia Dean Martin y Barbara Gail Martin, después de divorciarse de su madre, Elizabeth Anne McDonald. En 1973 se casó con Catherine Hawn y se divorciaron varios años después.
Actuó con Frank Sinatra en el drama de 1958 Some Came Running.
