Cantante principal del grupo de pop Hootie & the Blowfish, banda conocida por canciones como "Only Wanna Be With You" y "Hold My Hand." Como solista, es mejor conocido por su éxito "Wagon Wheel" de su álbum True Believers.
En algún momento en su juventud, diecinueve miembros de su familia vivían bajo el mismo techo de tres habitaciones. Ayudó a formar Hootie & the Blowfish en 1986.
Lanzó el álbum de R&B titulado Back to Then en el 2002.
Se casó con Beth Leonard el 9 de diciembre del 2000. Leonard y él tienen tres hijos llamados Daniela, Carolina y Jack.
Es buen amigo de Tiger Woods.
