Actor mejor conocido por su papel de Eddie Winslow en la serie de comedia Family Matters, que duró de 1989 a 1998.
Interpretó el papel de Scam en la película cómica Bog Shots de 1987. También consiguió un papel en la película Mississippi Burning.
Su primer álbum musical, The Dissertation of Darius McCrary, fue lanzado en el 2011.
Su padre, Howard, era músico y su hermano, Donovan, se convirtió en actor. Estuvo casado con Juliette Merrill Vann del 2005 al 2006. Más tarde se casó con Karrine Stefans en el 2009 y se divorciaron en el 2011. En el 2014 se casó con Tammy Brawner, Tiene una hija llamada Zoey.
Shia LaBeouf y él formaron parte del elenco de Transformers.
