Ala cerrada y agente libre fuera del draft que firmó con los San Diego Chargers en el 2014. También fue miembro de los equipos en temporada baja Eagles y Raiders entre el 2014 y el 2016. En septiembre del 2018, se convirtió en The Bachelor en la temporada 23.
Estuvo dos veces en equipos All-American en el Estado de Illinois.
Es defensor de la fibrosis quística. Estableció la Colton Underwood Legacy Foundation.
Se convirtió en un nombre conocido fuera del campo cuando comenzó a salir con la gimnasta olímpica Aly Raisman en el 2016, pero se separaron en el 2017.
Le pidió salir a Aly Raisman en una doble cita a través de las redes sociales para que se una a su compañero de equipo Andrew East y a él, junto con la esposa de East, Shawn Johnson.
