Ala cerrada y agente libre fuera del draft que firmó con los San Diego Chargers en el 2014. También fue miembro de los equipos en temporada baja Eagles y Raiders entre el 2014 y el 2016. En septiembre del 2018, se convirtió en The Bachelor en la temporada 23.
Estuvo dos veces en equipos All-American en el Estado de Illinois.
Es defensor de la fibrosis quística. Estableció la Colton Underwood Legacy Foundation.
Se convirtió en un nombre conocido fuera del campo cuando comenzó a salir con la gimnasta olímpica Aly Raisman en el 2016, pero se separaron en el 2017. Salió del closet como gay en una entrevista de Good Morning America de abril del 2021 con Robin Rene Roberts.
Le pidió salir a Aly Raisman en una doble cita a través de las redes sociales para que se una a su compañero de equipo Andrew East y a él, junto con la esposa de East, Shawn Johnson.
