Ex alumno de Saturday Night Live que protagonizó la comedia del 2001 Corky Romano e interpretó al hermano en pantalla de Will Ferrell en la comedia de 1998, A Night at the Roxbury. También consiguió un papel secundario en The Middle de ABC en el 2009.
Fue miembro de varios grupos de comedia de improvisación, incluyendo The Groundlings in Los Angeles.
Interpretó al villano Mr. Feather en la comedia de acción/comedia, Undercover Brother, en la que aparece Eddie Griffin como el personaje principal y Denise Richards como White She Devil.
Se casó con Sunshine Tutt en el 2008, pero la pareja se divorció al año siguiente.
Hizo muchas imitaciones en SNL, una de las cuales fue de Clay Aiken.
