Actor que interpretó el papel de Michael Ginsberg en la serie de televisión nominada al Emmy llamada Mad Men junto a Jon Hamm. También fue un personaje recurrente en Drop Dead Diva. En el 2015, comenzó a protagonizar en Superstore de NBC.
Interpretó al hijo del personaje de Fran Drescher en la serie de televisión, Living with Fran.
Alicia Silverstone y él aparecieron en la versión de Broadway de The Graduate.
Nacido en Maryland, más tarde hizo su hogar en Los Ángeles y estableció su propia marca de vino, Angelica Cellars. Se casó con Michelle Mulitz en el 2013. Tuvieron un hijo llamado Charlie en el 2017. En noviembre del 2018, anunciaron que estaban esperando a su segundo hijo juntos.
Apareció junto a Hilary Duff en la película The Perfect Man.