Interpretó el papel de Jessica Stanley en la saga Twilight y fue nominada para un premio Óscar como Mejor Actriz de Reparto por su papel en la película del 2009 Up in the Air. Protagonizó las comedias Pitch Perfect y Pitch Perfect 2. También tuvo papeles protagónicos en Into the Woods y Mike and Dave Need Wedding Dates.
Asistió a la escuela primaria Longfellow y a la secundaria Deering junto a su hermano Michael Cooke Kendrick, quien apareció en Looking for an Echo en el 2000.
Obtuvo una nominación a los premios Tony como Mejor Actriz por su rol protagónico en el musical High Society en 1998. En el 2020 también recibió una nominación a un Emmy a Mejor Actriz en una Serie de Comedia o Drama de Forma Corta por su papel en Dummy.
Salió con el director Edgar Wright desde el 2009 hasta el 2013. Luego comenzó a salir con el cinematógrafo Ben Richardson. Su hermano Michael Cooke Kendrick es también actor.
Tuvo un papel de reparto junto a Michael Cera en la película del 2010 Scott Pilgrim vs. the World.
