Excéntrico caricaturista de la revista Mad cuya historia fue recontada a través de más de 70 ilustraciones a color representando su vida desde la infancia a la vida adulta.
Pasó seis años de su infancia en Lituania antes de mudarse de vuelta a Estados Unidos durante la toma del poder nazi.
Junto a su amiga Mary-Lou Weisman, recontó la historia de su vida a través de ilustraciones representando su travesía a través de la infancia al presente.
Su esposa Joyce y él se radicaron en Provincetown, Massachusetts.
Conoció a Jon Stewart en The Daily Show, quien ha dicho que fue inspirado por Jaffee.